Tras el fracaso de Francis Drake en su expedición a España, la conocida como Contraarmada, estuvo un tiempo en el ostracismo y luego decidió redimirse intentando arrebatar al enemigo alguna de sus posesiones de ultramar, preferentemente San Juan de Puerto Rico. Sin embargo, ese viaje fue una repetición del descalabro de seis años antes, primero al estrellarse dos veces seguidas en el intento de tomar la ciudad antillana, después en Nueva Granada y, finalmente, en Panamá. De hecho, le costó la vida.
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