#13 vale, no me he expresado correctamente. Pero es justamente eso: a más tiempo para encontrar vulnerabilidades, más probable es que un software antiguo tenga una vulnerabilidad conocida. Y como alguien formado en sistemas, entiendo perfectamente que la mentalidad "si funciona no lo cambies" está obsoleta.
#6 no confundas seguridad con estabilidad. Cualquier software que lleve tiempo es más susceptible de tener vulnerabilidades que otro más nuevo. Pero el más nuevo está menos probado y podría tener algún bug desconocido.