Ancelotti está siendo investigado por la Hacienda española por su tributación durante 2013 y 2015, coincidiendo con su primera etapa al frente del banquillo merengue. En concreto, la Justicia dirime si el italiano cometió dos presuntos delitos de fraude fiscal en 2014 y 2015 por los que el erario público habría dejado de ingresar 1.062.079 euros. Ancelotti habría utilizado una sociedad en Islas Vírgenes Británicas para gestionar sus derechos de imagen.