Iniciándose en 1914 en el corto cómico con personajes como Willie Work y Lonesome Luke, pero Harold no quería ser otro Chaplin, sino él mismo, e inventó su propio personaje con el que rodó 102 cortos de una bobina. The Winckle o "él", como se le conoció en España, se convirtió en uno de los personajes más cómicos del cine mudo.