En diciembre de 1862, se presentó como voluntario/a para cruzar las líneas enemigas y ejercer de espía para la Unión. Su superior al mando lo comunicó al general y éste decidió darle una oportunidad. Se le facilitó lo necesario y partió hacia Yorktown, donde estuvo trabajando con los Confederados en la construcción de fortificaciones. A los tres días regresó con la información de dichas fortificaciones y los planes del enemigo. Debido a su éxito, fue enviado a varias misiones más.