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Una herramienta poco conocida/utilizada en redes es tcptraceroute, con esta herramienta podemos hacer varios chequeos, como saber si estamos pasando por proxy transparente, si tenemos un puerto bloqueado detectarlo: ej saber si tenemos bloqueado el puerto 25 tcp smtp en nuestro proveedor y si lo está en que router,etc. Como utilizar la herramienta en linux y por suerte, existe de hace mucho, su version para windows.